Matthias Schillo stammt aus dem Saarland. Nach einigen Semestern Physik und Chemie in München absolvierte er bei der Augsburger Allgemeinen eine Redakteursausbildung und war anschliessend in Neuburg an der Donau als Redakteur des Donaukuriers tätig. Es folgte ein Jurastudium in Berlin mit weiterer journalistischer Tätigkeit für den Sender Freies Berlin. Anschliessend war Schillo viele Jahre als Richter in Zivilsachen des Berliner Landgerichts und des Kammergerichts (Oberlandesgericht) tätig. In dieser Zeit war er als Vorsitzender des Volksbundes Naturschutz und als Vertreter der Naturschutzverbände Vorstand und anschliessend Vorsitzender des Rats der Berliner Landesstiftung Naturschutz.
Im Gefolge der „Wende“ wurde Schillo vom (West-)Berliner Senat als Abteilungsleiter Recht an den Magistrat von Berlin, Hauptstadt der DDR delegiert und nahm an den Verhandlungen zum Einigungsvertrag (Bereich Justiz) teil. Danach war er Abteilungsleiter für das Vermögen der Parteien und Massenorganisationen der DDR bei der Treuhandanstalt.1991 kehrte er an das Kammergericht zurück.
1996 verliess Schillo den Justizdienst und gründete die TreuHanf Aktiengesellschaft zur Implementierung von nachwachsenden Rohstoffen, insbesondere Hanf, in die Industrie. Das Ziel wurde erreicht, allerdings nicht im erhofften Umfang (Hanfdämmstoffe sind auf dem Markt und die Autoindustrie setzt in Plastikcompounds Natur- statt Glasfaser als Armierung ein.)
Seit 2004 ist Schillo als Rechtsanwalt in eigener Kanzlei in Potsdam tätig. Er gehört dem Vorstand des DVL seit 1993 an, ist seit der Gründung 2002 als Vorsitzender des Rates der Stiftung Deutsche Landschaften tätig, und erledigt derzeit auch deren Geschäftsführung.